29 Ocak 1860’ta bir tüccarın oğlu olarak dünyaya geldi. Taganrog Lisesi’ni 1879 yılında bitirdikten sonra Moskova’ya giderek Moskova Üniversitesi Tıp Fakültesi’ne girdi. 1884 yılında hekimlik unvanını alarak bir süre pratisyen hekim olarak çalıştı. 1870’lerin sonundan itibaren çeşitli dergilerde “Antoşa”, “Karasevdasız Kişi”, “Kardeşimin Kardeşi” gibi mahlaslarla kısa, mizahi öyküler yayımladı. İlk öykü kitabı “Melpomene’nin Masalları” 1884 yılında yayımlandı. Bunu 1886 tarihli “İlk Öyküler” izledi. 1885-1889 arasında Çehov aylık dergilerde profesyonel yazarlığa başladı. “Alacakaranlıkta” (1887) adlı derlemesi 1888 yılında Puşkin Ödülü’nü paylaştı. 1880’lerin ikinci yarısında Çehov tiyatro yazarlığı da yapmaya başladı. 1890 yılında Çehov’un Sahalin Adaları’na yaptığı yolculuk, 1893-1894 yıllarında yayımlanan “Sahalin Adaları” adlı makaleler derlemesini ortaya çıkardı. Yine 1890 yılında Melihovo’da bir yer alarak okul inşa ettirdi, yoksullara yardım etti, köylülerin tedavisini üstlendi, 1892-1893 yıllarındaki kolera salgını sırasında gönüllü doktor olarak çalıştı. 1898- 1900 arasında yazar, “Kılıflı Adam”, “Küçük Köpekli Kadın” gibi en ünlü öykülerini yazdı. Çehov’un sanatında eleştirel gerçekçiliğin belirmesi 1890 tarihli “Altıncı Koğuş”la gerçekleşti. 1890’lar Çehov’un sanatının yeni bir dönemi oldu: “Martı” (1896), “Vanya Dayı” (1897), “Üç Kızkardeş” (1900-1901), “Vişne Bahçesi” (1903-1904) adlı oyunlar Moskova Sanat Tiyatrosu’nda sahnelendi ve büyük bir başarı getirdi. 1898 yılında babası ölen ve tüberküloza yakalanan Çehov, Yalta’da yaptırdığı eve taşındı. 1900 yılında Bilimler akademisi’ne onursal akademisyen seçildi, ama iki yıl sonra II. Nikolay’ın aynı unvanı Gorki’ye vermek istememesi üzerine bu unvanı reddetti. 15 Temmuz 1904’te Almanya’nın Badenweiler şehrinde öldü.